Twentieth Century est l'histoire, sous forme de comédie, d'Oscar Jaffe, un producteur de Broadway à succès, égocentrique, qui a transformé une jeune choriste, Lily Garland, en une grande vedette. Pendant que Lily grimpe vers le firmament des stars et lorgne vers Hollywood, Oscar amorce un déclin dans sa carrière. Ruiné et perdu, Oscar monte dans un train, le Twentieth Century Limited, où il tombe par hasard de nouveau sur Lily. Oscar essaye tout le long du voyage de convaincre celle qui est devenue une capricieuse star de revenir à lui pour un nouveau spectacle.